Nejstarší syn Adama Dietrichsteina a jeho španělské manželky Margarity da Cardona byl pojmenován Zikmund po svém slavném dědovi, oblíbenci císaře Maxmiliána I. Přesné datum narození Zikmunda Dietrichsteina není známo; v genealogických materiálech jsou uváděny roky 1560 nebo 1561, někdy i (méně pravděpodobný) rok 1562.
Roku 1563 odcestoval Adam s rodinou do Španělska, kde Zikmund prožil své dětství. Rodina zde pobývala až do roku 1573, kdy se – bez tří nejstarších dcer – vrátila zpět k císařskému dvoru. Od císaře koupil roku 1575 Adam Dietrichstein panství Mikulov a rodina se zde usídlila.
O tom, v jakých službách Zikmund ve svém mládí působil, zatím není příliš známo, ve srovnání se svým otcem Adamem a dědem Zikmundem však na císařském dvoře nezískal žádný významnější post. Podle Bohdana Chudoby Zikmund v mládí sbíral vojenské zkušenosti u vévody parmského v Nizozemí. Na jeho portrétu v Mikulově jsou z dvorských funkcí uvedeny víceméně formální tituly jako „consiliarius” (rada) Rudolfa II. a „subcamerarius” (komoří) arcivévody Maxmiliána.
Roku 1590 zemřel jeho otec, Adam Dietrichstein, který svůj majetek rozdělil mezi své syny na tři díly. Krátce po finančním vyrovnání s matkou Margaritou Zikmund větší část svého podílu prodal bratru Maxmiliánovi.
Od roku 1598 působil Zikmund jako moravský zemský podkomoří (správce královských měst a poplatků pro královskou komoru) a ze své funkce pomáhal svému mladšímu bratrovi Františkovi, který od roku 1599 působil na Moravě jako biskup olomoucký. Zikmund Dietrichstein krátce po příchodu bratra Františka na Moravu podal žalobu na předáka protestantských rodin na Moravě, na Karla staršího z Žerotína. Obvinil jej z velezrady a urážky královského majestátu. Zda a do jaké míry se na tomto kroku podílel jeho bratr František, není známo, jisté však je, že se mu tento krok velice hodil, protože mu pomohl zbavit se na určitou dobu nebezpečného soupeře. Obžaloba ubírala velkou část pozornosti Karla Žerotína, který se nakonec před zemským soudem v Praze úspěšně obhájil. K vítězství mu jistě napomohl fakt, že jeho žalobce, Zikmund Dietrichstein, roku 1602 v Brně náhle zemřel. Pohřben byl v brněnském kostele sv. Jakuba.

Podle genealogických materiálů se Zikmund poprvé oženil roku 1584, jméno jeho první manželky však není známé. Z manželství se začátkem roku 1585 měl narodit syn, pojmenovaný Jan Adam, který zemřel svobodný roku 1609 (někdy také uváděn rok úmrtí 1620). Některé genealogie uvádějí Jana Adama jako syna ze Zikmundova manželství s Johannou van der Leiter, pocházející z původně italského rodu della Scalla, uzavřeného v roce 1594.

Zdroje: Pavel Balcárek: Kardinál František z Ditrichštejna (1570-1636), gubernátor Moravy, České Budějovice 2007
Bohdan Chudoba: Španělé na Bílé hoře. Praha 1945