Johan Karl Baptist se narodil jako nejstarší syn Karla Maxmiliána Dietrichsteina a Marie Anny Josefy rozené Khevenhüller v červnu roku 1728 v Mikulově (některé zdroje uvádějí jako místo narození Vídeň).
Byl vychováván společně s bratrem Františkem Karlem. Spolu také absolvovali studium na piaristickém gymnáziu ve Vídni, odkud roku 1749 odešli studovat práva na tehdy velice pokrokovou univerzitu v Lipsku. Se svým hofmistrem se pak vydali na kavalírskou cestu Evropou. Projeli přes Hannoversko do Nizozemí, k belgickému dvoru a pak zpátky přes Německo a Salzburg do Itálie. Kavalírskou cestu bratři završili pobytem v Římě. K habsburskému dvoru se vrátili koncem roku 1752.
Oba bratři získali titul komořího, Jan Karel se stal tajným radou. Roku 1756 získal diplomatický post v Dánsku, kde měl vyjednat pomoc proti Prusům. V tomto ohledu sice žádného výsledku nedosáhl, pro něj osobně se však stala zcela podstatnou jiná skutečnost – v Dánsku se seznámil se svobodným zednářstvím, které od této chvíle nerozlučně provázelo jeho život. Z Kodaně odcestoval roku 1763 do Berlína, kde jednal s pruským králem Fridrichem II. o uznání nároku arcivévody Josefa II. na císařský trůn. Po návratu k habsburskému dvoru byl odměněn místem nejvyššího štolby.
Krátce nato se Jan Karel Dietrichstein oženil. Podle údajů z deníku jeho strýce Jana Josefa Khevenhüllera se dlouho ženit nechtěl, dokonce se chtěl vzdát správy majorátu ve prospěch mladšího bratra Františka Karla. Jeho přítel generál Mořic Lacy jej však seznámil s hraběnkou Marií Kristinou Thun-Hohenstein a v lednu roku 1764 se u dvora za přítomnosti císařského páru konala jejich svatba. Mladí manželé žili i po svatbě u císařského dvora ve Vídni.

Jan Karel Dietrichstein byl spolu s hrabětem Orsini-Rosenbergem a generálem Lacym důvěrníkem budoucího císaře Josefa II., kterého často doprovázel na jeho cestách, např. do Banátu nebo roku 1769 do Itálie. Roku 1767 získal Jan Karel Dietrichstein za své služby Řád zlatého rouna.
Roku 1769 odevzdal Karel Maxmilián Dietrichstein svému synovi do správy česká a severomoravská panství, spolu se slezskými statky zděděnými po Pruskovských. Jelikož Jan Karel nadále trávil podstatnou většinu svého času společenským životem u dvora a esoterickým studiem, správě statků se věnovala jeho manželka Marie Kristina. Koncem roku 1781 převzal Jan Karel od otce i správu majorátního mikulovského panství. Následujícího roku prodal slezská panství, která se ocitla po ztrátě Slezska na pruském území, pruskému králi.
14. 9. 1784 vypukl v Mikulově požár, kterému padlo za oběť více než 250 domů, celá severovýchodní část náměstí s kapucínským klášterem a loretánským kostelem. Jan Karel po požáru natrvalo odstěhoval knížecí dvůr z Mikulova do Vídně, jeho manželka Marie Kristina až do své smrti roku 1788 pobývala na zámku v Židlochovicích.

Jan Karel Dietrichstein se roku 1777 stal velmistrem rakouské zednářské lóže. Byl otevřený esoteričtějším proudům zednářství – od roku 1780 byl aktivně činný v kruhu vídeňských rosekruciánů a někdy bývá považován i za hlavu tohoto hnutí v habsburské monarchii. Roku 1784 stanul v čele samostatné rakouské velkolóže.
Na Moravě založil a vedl loveckou společnost s pseudozednářskou symbolikou, nazvanou Diana Cacciatrice. Členové společnosti nosili řád v podobě miniaturního loveckého rohu na zeleno-bílé stužce. Společnost se scházela zejména na honech, častým místem jejich setkávání byl dietrichsteinský zámeček v Kupařovicích.
Jan Karel se pravděpodobně zabýval také alchymickými pokusy. Měl k dispozici i kvalitní knihovnu plnou zednářských, alchymických a esoterických spisů. Na mikulovském zámku se však z této jeho činnosti mnoho nedochovalo – Luboš Antonín zmiňuje pouze laboratorní nádoby na alchymii. Malá část zednářské knihovny knížete Jana Karla se dnes nachází v Lipníku nad Bečvou jako dědictví Gabriely Dietrichstein-Hatzfeld.

Konec vlády knížete Jana Karla je zastíněn jeho duševní chorobou. Evropou v té době otřásaly napoleonské války, které zasáhly i panství Mikulov. Roku 1798 prošli Mikulovem ruští vojáci pod vedením generála Suvorova, směřující do Itálie bojovat proti Francouzům. Pomoc ruských jednotek vyjednal u cara syn Jana Karla – František Josef Dietrichstein.
Roku 1801 přišel díky míru uzavřeném v Luneville rod Dietrichsteinů o říšské panství Trasp, které se stalo součástí Švýcarska. Náhradou bylo Janu Karlovi přiřčeno panství Neu-Ravensberg ve Švábsku.
Roku 1802 vymřela hraběcí linie rodu Lesliů a podle závěti hraběte Waltera Leslieho ze 17. století erb, jméno i majetek získali Dietrichsteinové. Od roku 1802 tak plný titul knížete Jana Karla zněl Dietrichstein-Proskau-Leslie.
Historické události už se ovšem Jana Karla moc nedotýkaly. Zřejmě se nestaral o správu panství a rodina se dokonce snažila dostat ho pod kuratelu. Roku 1802 vzbudil Jan Karel ve společnosti rozruch, když se ve svých 74 letech podruhé oženil. Jeho manželkou se stala o 25 let mladší neurozená Anna Marie Baldauffová.
Jan Karel zemřel v květnu roku 1808 ve Vídni ve věku nedožitých osmdesáti let. Jeho tělo bylo pohřbeno do rodinné hrobky v Mikulově.

Zdroje: Ivo Cerman. Zrození osvícenského kavalíra (Vzdělání a cestování Jana Karla z Dietrichsteina), Časopis Národního Muzea C, 172 (2004), s. 157–190.
Jiří Kroupa. Alchymie štěstí. Era 2006.
Luboš Antonín. Jan Křtitel Karel Dietrichstein-Proskau-Leslie a svobodné zednářství. RegioM 2004.
Rille, Albert: Die Bildersammlung in Schlosse von Nikolsburg. Mitteilungen des Erzherzog Rainer Museums für Kunst und Gewerbe. No. 7, 1912, s.97–126.